Tragikomedia o kryzysie wieku średniego. Miles i Jack są przyjaciółmi, którzy wybierają się w tygodniową podróż po kalifornijskich winnicach. Miles jest niespełnionym pisarzem, który chce zapomnieć o nieudanym małżeństwie i zawodowych kłopotach. Jack z kolei chce ostatni raz cieszyć się kawalerskim życiem przed zbliżającym się ślubem. Sprawy zmieniają bieg, gdy Jack zakochuje się z Stephanie, a jego kolega poznaje Mayę, która urzeka go swoją fachową wiedzą enologiczną.