Brian é louco por Drew Barrymore desde a segunda classe, altura em que a viu pela primeira vez em “E.T. – O Extra-Terrestre.” 20 anos depois (e uma vez que ela nunca lhe bateu à porta), ele está decidido em dar o primeiro passo. Ao ganhar $1,100 num concurso de televisão, Brian começa a sua jornada para conseguir um encontro com Drew, convocando o poder dos “Seis Graus de Separação”: ele deve conhecer alguém que conhece alguém que conhece alguém que por sua vez conhece Drew. Certo?