Becks, un editorialist de romantism, decide să o ajute pe cea mai bună prietenă a ei, Casey, în căutarea primei iubiri. În această călătorie, amândoi descoperă multe lucruri unul despre celălalt, iar Becks se confruntă cu o dilemă: o ajută pe Casey sau riscă să-și deschidă inima față de ea.