Из-за своего упрямства Астор теряет единственный шанс на отношения с Милой, любовью всей его жизни. Астора убеждают в том, что он сможет вернуть ее, только научившись секретам общения с женщинами. Ради этой цели он соглашается, чтобы бывшая лучшая подруга Милы Кэли научила его находить дорогу к сердцам женщин. Вместе они проводят работу над его ошибками, и Астор делает первые неуклюжие попытки кадрить девушек. Как только перед Астором открываются новые возможности, он узнает о причине разрыва Кэли и Милы, и трио вынуждено пересмотреть свое понимание любви.